I kvarteret har sedan 1800-talets början funnits en krog eller ett värdshus. Namnet ”Klippan” har kunnat beläggas första gången 1866. Klippans tidiga historia är förknippad med krögaren Johan Fredrik Malmqvist (1790-1847) och inte minst hans hustru Anna Christina Malmqvist (född Ihrmark, 1812-1873). När Johan Fredrik 1817 gifte sig till gården bestod krogen endast av ett par rum inne i ett oljemålat envånings bostadshus av timmer. Till gården hörde då även ett brygghus och två uthus. Bostadshuset med den ursprungliga krogen är troligtvis en del av den huskropp vid Kungsgatan som har ljusgul puts och gränsar till hotellbyggnaden.
Efter Johan Fredriks död 1847 fortsatte Anna Christina Malmqvist att ensam driva Klippan vidare i mer än 20 år. Hon genomförde flera byggnadsprojekt på gården och utvecklade värdshuset till en stor rörelse. 1851 skedde en förlängning uppåt Kungsgatan och en tillbyggnad på höjden av det gamla bostadshuset. Putsen tillkom 20-30 år senare och fönstren fick då profilerade överstycken, som numera är borta. Taket var ursprungligen av tegel, vilket långt senare byttes till svartmålat plåttak. Idag är plåttaket istället silverfärgat.
Omkring 1856 lät Anna Christina Malmqvist bygga det vitputsade tvåvåningshuset med så kallad frontespis längre upp på Kungsgatan. Stommen är av timmer och tegeltaket har bevarats. Även här hade fönstren förut profilerade överstycken. Från början fanns utrymmen i huset för brygghus och bagarstuga. Utöver nybyggnation expanderade Anna Christina dessutom värdshusgården genom att köpa upp angränsande fastigheter i kvarteret.
Efter Anna Christina Malmqvist tog paret Gustaf Adolf (1830-1901) och Karin Möller (1834-1922) över Klippan 1869. Den Möllerska epoken varade sedan i drygt 50 år. Värdshuset utökades så småningom med en stor matsal i den brandgula byggnaden vid Kungsgatan med de vackra spetsbågiga fönstren, som byggdes 1876/77. Benämningen var länge ”Möllers salong”. Husets stomme är av resvirke som putsats, medan färgsättningen på putsen tycks ha varierat en del över tid. Taket är idag av silvermålad plåt, men var ursprungligen av tegel, därefter svartmålad plåt. Det västra fönstret som har en annan utformning var tidigare en dörr.
I hörnet av Kungsgatan och Slottsgatan uppförde Möller 1882 en hotellbyggnad efter ritningar av byggmästaren Sven Gustaf Lindeberg (1842-1909). En del förändringar i byggnaden har gjorts genom åren. Takkuporna är senare tillbyggda. Hörnfönstret på bottenvåningen var före 1935 en entrédörr, medan nuvarande entrédörren åt Kungsgatan ursprungligen var ett fönster. Färgsättningen är sentida.
Renoveringar och ombyggnationer av Klippan-kvarteret skedde i flera omgångar under 1900-talet, då restaurang- och hotellrörelsen ägdes av familjen Bätz. Den största och mest genomgripande genomfördes 1967-1968, då förre stadsarkitekten Per Bohlin utformade en ny restaurangdel med entré åt Källgatan. Entrébyggnaden är klädd med bruna plattor av keramik. Samtidigt byggdes tak över Klippans tidigare trädgård.
Klippan fortsatte som restaurang och diskotek under olika namn fram till 2016.